Synthèses et réactivités des δ-lactones α,β insaturées

Abstract

L’accès en une seule étape aux 5,6-dihydro-2H-pyranones à partir des β-hydroxycétones et de composés à méthylènes actifs, constitue une bonne méthode de préparation de ces hétérocycles. Nous avons réussi à améliorer sensiblement les rendements en utilisant le carbonate d’ammonium comme base. Profitant de l’acidité des protons du radical méthyle en position 4 et des protons sur le carbone numéro 5, nous avons respectivement préparés les énamino-δ-lactone et les diénamino-δ-lactones.ces derniers sont obtenus sous forme de mélange difficile à purifier. La réactivité des énamino-δ-lactones, a aussi été étudiée, à travers une réaction d’hydrolyse en milieu acide pour obtenir un aldéhyde, et à travers une réaction d’addition sur un diazoïque.