Etude Théorique Thermochimique et Cinétique des Antioxydants Phénoliques et Polyphénoliques.

Abstract

L’objectif de ce travail est de mener une étude théorique thermochimique et cinétique de l’activité antioxydante de deux séries. Pour la 1ère série constituée de huit dérivés du 8-hydroxyquinoléine, l’étude computationnelle montre que la présence de groupements électro-donneurs puissants dans les positions ortho et para permet d’augmenter considérablement la capacité antioxydante de ces composés. De plus, les descripteurs thermochimiques calculés nous not permis d’établir un classement du pouvoir antioxydant de ces composés en phase gazeuse, dans le méthanol et dans l’eau. Pour la 2ème série constituée de trois composés (A-expérimental: 5-tert-butylbenzene-1,2,3-triol ; B-conçu: 3,5-tertbutylbenzene-1,2-diol ; Référence: α-Tocophérol (Vitamine E)), le calcul des énergies libres des réactions montre que le mécanisme HAT est le plus favorisé thermodynamiquement et le calcul des constantes de vitesse montre que la réaction du système B avec le radical hydroperoxyl HOO• est la plus rapide en phase gazeuse et dans le milieu lipidique. Les calculs ont été effectués à l'aide du programme Gaussian 09 en utilisant les fonctionnelles DFT B3LYP et M05-2X.