Nouvelle approche à la synthèse de fluoropipéridines chirales hautement fonctionnalisées

Abstract

Le but de ce travail est la synthèse d’une 2-fluoropipéridine chirale hautement fonctionnalisée, à partir du sel de chlorhydrate de D-Glucosamine. La réaction-clé dans ce projet est celle connue sous le nom de clivage de Suarez. A cette fin, nous avons réalisé un certain nombre de protections de divers groupes fonctionnels de la D-Glucosamine, les plus importants étant l’amine primaire et l’alcool anomérique. Ce dernier a ensuite été remplacé avec succès par le thiophénol, en présence d’acide Lewis. Plusieurs protocoles ont été suivis et décrits dans ce mémoire, ce qui nous a amené à identifier un certain nombre de problèmes, ce qui nous a poussé à revoir nos stratégies et les adapter de sorte que les produits se forment.