Etudes Théorique Structurale et Spectroscopique de Système d’Intérêt Thérapeutique.

Abstract

Le travail présenté dans cette thèse a pour objectif l’étude théorique des propriétés structurales et spectroscopiques de deux séries de composés organiques d’intérêt pharmacologique, en l’occurrence, les dérivés cis/trans du tétrahydrochroméno [4,3-b] quinoléine ayant une activité anti-cancer et les dérives du 4-5-chloro-2-hydroxyphenyl amino)-4-oxobut-2-enoic acid ayant une activité antioxydant. Les paramètres géométriques, les propriétés spectroscopiques (UV-Visible, IR, RMN), les descripteurs thermochimiques, et les effets de solvant, des substituants ont été élucidés et comparés avec les données expérimentales. La présente étude montre que l'absence du groupement méthyle en position 2 tétrahydrochroméno[4,3-b]quinoline du composé 2-cis peut expliquer l'activité anti-cancer de ce composé. Pour les dérives du 4- 5-chloro-2-hydroxyphenyl amino)-4-oxobut-2-enoic acid, le mécanisme HAT est le plus favorisé thermodynamiquement en phase gazeuse, par contre le mécanisme SPLET est le plus favorisé en solution. Enfin, nous avons prédit que le composé E (R=t-Bu) possède une puissante activité antioxydante. L’étude théorique a été menée à l’aide des méthodes quantiques DFT (B3LYP/6-31G* et WP04/6-31G*) en utilisant le programme Gaussian 09W. La rationalisation at la prédiction des activités anti-cancer et antioxydant ont été effectuées à l’aide du programme AutoDock 4.2.