Etude théorique de l’effet catalytique des acides de lewis et de bronsted sur la réaction diels-alder du 2,5-diméthylfurane

Abstract

Dans le présent travail, une étude théorique de l’effet catalytique selon Lewis et selon Bronsted sur la réaction Diels-Alder du 2,5-Diméthylfurane et l’anhydride maléique a été nous avons mené. le mécanisme de la réaction en présence et en absence du catalyseur en utilisant la méthode M062X/6-311+G(d,p) a été étudié. L’anhydride maléique est un électrophile et le diméthylfurane est un nucléophile de la réaction a été montré à l’aide des indices globaux de la DFT conceptuelle. L’effet important de la catalyse de Bronsted sur l’électrophilie de l’AM et sur la polarité de la réaction, lorsque ce dernier est protoné avec un H Ces calculs montrent également + a été également montré. On note que l’acide de Lewis a un effet négligeable sur l’électrophilie de l’AM. L’étude mécanistique du mécanisme de la réaction non catalysée donne un mécanisme concerté synchrone. La coordination de la fonction carbonyle de l’AM avec l’acide de Lewis Na+ montre un effet négligeable sur le mécanisme, et sur la cinétique et la thermodynamique de la réaction et change le caractère symétrique synchrone de la réaction non catalysée au caractère très asynchrone par cette catalyse selon Lewis. D’autre part, La catalyse avec l’acide de Bronsted par la protonation de la fonction carbonyle de l’AM, accélère la réaction d’une façon dramatique et change le mécanisme du concerté synchrone dans le cas de la réaction non catalysée au mécanisme à deux étapes (stepwise) très asynchrone dans le cas de la réaction catalysée selon Bronsted. De plus cette protonation rend la réaction exothermique. Les résultats trouvés sont en bon accord avec les constatations expérimentales qui montrent le rôle important joué par la catalyse selon Bronsted sur la réaction DA du DMF et l’AM pour produire des systèmes aromatiques (exemple : le p-xylène) qui sont des réactifs de base à l’échelle industrielle.