Etude théorique de la régiosélectivité dans les réactions de diels-alder intramoléculaires

Abstract

Le travail présenté dans ce mémoire a pour but l’étude théorique de la réaction de Diels-Alder intramoléculaire (IMDA) du (R)-5-(but-3-enyl)cyclohexa-1,3-diene en absence et en présence de substituants afin de mettre en évidence l’effet de substituant porté par le diènophile sur la polarité et sur l’accélération de la réaction. La réaction de Diels-Alder intermoléculaire (DA) entre le cyclohexa-1,5-dienyloxy trimethylsilane et l’acrylate de méthyle a été étudiée afin de confirmer la transférabilité des indices empiriques de réactivité, déjà appliqués aux réactions DA, aux réactions IMDA. Les calculs ont été effectués avec la méthode DFT/B3LYP/6-31G* en utilisant le programme Gaussian 03W.