Synthèse et réactivité des énaminolactones

Abstract

Les 5,6-dihydro-2H-pyranones et les 5,6-dihydro-2H-pyridones sont des composés assez répandus dans la nature, certains d’entre eux possèdent des activités biologiques. Nous citerons à titre d’exemple la Massoialactone, la Strictifolione et le Finasteride. Quelques méthodes de synthèse des δ-lactones et δ-lactames α, β insaturées sont décrites dans la littérature. Dans notre travail nous avons choisit de préparer ce type d’hétérocycle par une réaction domino, entre des composés à méthylène actif (cyanoacétate d’éthyle et cyanoacétamide) sur des β-cétol en milieu basique. L’acidité des protons sur des groupements méthyle en position 4 des 5,6-dihydro-2Hpyranones et 5,6-dihydro-2H-pyridones, nous a permit d’effectuer des condensations de ces produits avec des aldéhydes et le DMF acétal pour obtenir respectivement des composés polyinsaturés et des énamines. La réactivité des énamines nous a amené à préparer de nouveaux hétérocycles qui résultent de la fusion entre une lactone et une aminopyridine. Les produits préparés ont été testés en tant qu’antibactériens.