SYNTHÈSE ET CARACTÉRISATION DES PHOSPHONATES bi-FONCTIONNELS

Abstract

Dans notre travail, l’intérêt majeur réside dans le fait que nous obtenons en très peu d’étapes et avec des méthodes simples et faciles à mettre en œuvre, des phosphonates fonctionnalisés riche en possibilité synthétique. Ceci a été possible grace à l’utilisation des α-aminoacides. Les résultats des analyses IR nous confortent et nous incite à compléter ce travail. Sur le plan socio-économique notre travail s’inscrit dans l’amélioration de la thérapeutique anticancéreuse et antibactérienne. Ainsi, il est primordial de préparer de nouvelles molécules (présentant une activité biologique potentielle) ainsi que de mettre au point des voies de synthèse toujours plus efficaces et rapides. Comme l’évaluation de l’activité biologique exige, la disponibilité de composé énantiomériquement purs de configuration définie; il est possible, dans un premier temps, de songer à une réduction énantiosélective par des complexes borohydrure-L-proline ou borohydrure-L-acide tartrique qui nous parait faisable et prometteuse. Une autre partie, concerne le déblocage de la fonction amine, mérite aussi d’être exploitée. Cette dernière ouvre de nouvelles perspectives et permet d’envisager la synthèse d’une large gamme d’hétérocycles phosphoré de taille très variable (3 à 7 chaînons). Dans cette rubrique, concernant la synthèse d’hétérocycles, nous envisagerons dans un premier temps, la synthèse des aziridines, qui seront obtenues par les α-hydroxy-β-aminophosphonates précurseurs. Ces hétérocycles constituent de nouveaux « synthons » azotés susceptibles de donner des réactions d’ouverture offrant de nouvelles perspectives vers la chimie des alcaloïdes.