SYNTHESE, ETUDES CINETIQUES ET EVALUATION DE L’ACTIVITE DE DERIVES DE L’EUGENOL. COMPOSITION DE L’HUILE ESSENTIELLE EXTRAITE DU CLOU DE GIROFLE.

Abstract

Ce travail s’inscrit dans le cadre de la synthèse de dérivés de l’eugénol et de sa valorisation en tant qu’antioxydant et antibactérien. La préparation de dérivés de l’eugénol est réalisée en deux parties: la première est la synthèse du 6-bromoeugénol par l'action du LiBr sur l’eugénol en présence de Cu(OAc)2 et conduit exclusivement au composé orthomonobromé. Le rendement du produit isolé est très élevé. Un mécanisme faisant appel à une substitution électrophile par l'anion Br est postulé, permettant l'interprétation de cette réaction de bromation régiosélective. La deuxième partie est la synthèse de l’acétate d’eugénol par l’action de l’anhydride acétique sur l’eugénol. Les rendements des produits obtenus sont variés. Nous proposons un mécanisme d’estérification. L’évaluation de l’activité antioxydante de dérivés de l’eugénol par la méthode HPLTC, s’est révélée positive par l’apparition de taches jaunes sur la plaque CCM pulvérisées par le DPPH ● . L’activité antioxydante des différents produits (6-bromoeugénol, acide ascorbique, eugénol et acétate d’eugényle) a été évaluée par la méthode de piégeage du radical libre DPPH ● (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyle). Les propriétés antioxydantes ont été mesurées et mises en évidence par la concentration d’inhibition IC50 et par la cinétique de réduction. Les résultats de la capacité de piégeage du radical libre DPPH ● sont très intéressantes avec : IC50BrEu = 34.270 μg/mL, IC50AcAs =54.888 μg/mL, IC50Eu =130.485 μg/mL, et IC50AcEu = 0 μg/mL, respectivement avec des temps de réaction TEC50BrEu =1.45min, TEC50AcAS = 0.95min, TEC50Eu = 1.55min et TEC50 AcEu = 34min, qui corrèlent avec leurs structures chimiques. Les résultats obtenus montrent bien que le 6-bromoeugénol est l’antioxydant le plus efficace de cette série de produits. L’activité antibactérienne a été déterminée sur trois souches bactériennes selon la méthode de diffusion en milieu gélosé. Les diamètres des zones d’inhibition du à la croissance microbienne au tour des disques représentent l’activité antimicrobienne maximale. Les résultats obtenus montent bien que la souche de Staphylococcus aureus se révèle la plus résistante pour tous les échantillons. La souche d’Escherichia coli est plus résistante que la souche de Pseudomonas aeruginosa.